قرار گیری ساید بار و محتوای صفحه کنار هم

اول اینکه بهترین روش برای قالب بندی استفاده از flexbox است
برای اینکه ارتفاع داینامیک باشه کاری نداره شما نباید برای ساید بار ارتفاع در نظر بگیرید اینطوری هر المنتی داخل ساید بار قرار بگیره ارتفاع به همون اندازه بیشتر میشه

از bootstrap هم میشه استفاده کرد . با کلاس های گرید بندی .
مثلا برای محتوای اصلی 9 تا بگیرید و برای ساید بار 3 تا

برای چیدمان عناصر و بخش ها flexbox , grid در css رو بکار ببندیدن.
سعی کنید این دو مورد رو مسلط بشید.